Simon urodził się 15 stycznia 1969 roky w Waiouru (Nowa Zelandia). Jest byłym zawodnikiem Grand Prix, posiada tez doświadczenia z serii SBK.
W roku 1991 zdobył mistrzostwo Malezji Superbike, a w 1993 ścigał się dla teamu Harris w Mistrzostwach Świata, wtedy jeszcze na motocyklu z silnikiem o pojemności 500 ccm, tuż przed tym, zanim dołączył do fabrycznego zespołu Suzuki, aby walczyć w klasie 250.
W późniejszych latach ścigał się zarówno w SBK, jak i Moto GP, zdobywając doświadczenia we współpracy z takimi sławami, jak jego rodak, Aaron Slight, i dosiadając najróżniejszych motocykli, w tym Hondy RVF750R RC45 czy Kawasaki ZX 7RR, kończąc na 500-tkach z Grand Prix, m.in. Yamaha i MuZ. Na swoim koncie ma 32 starty w GP, z czego trzy razy stawał na podium. Do tej pory wspomina się jego słynne zwycięstwo z Donnington z 1998 roku, kiedy jadąc Yamahą zespołu WCM, przełamał hegemonię Hondy na Donnington Park (przez 6 lat na tym obiekcie wyścigi wygrywały tylko motocykle tej marki).
W World Superbike Championship pojawił się po raz ostatni w 2000 roku, kiedy pojechał w dwóch rundach w zastępstwie wspomnianego wcześniej Slighta. W 2002 roku spędził sezon w BSB (British Superbike) w barwach Yamahy, plasując się na ósmej pozycji w klasyfikacji generalnej.
Od kilku lat Crafar zajmuje się szkoleniem zawodników z wyścigów motocyklowych, jak i amatorów na torach całej Europy. W sezonie 2011 będzie jednym z trenerów podczas European Junior Cup, o którym pisaliśmy już kilkakrotnie. Przypomnijmy więc krótko: European Junior Cup towarzyszyć będzie World SBK podczas sześciu rund w Europie (niestety, nie zawita do czeskiego Brna). Zawodnicy w przedziale wiekowym 14–17 lat będą ścigać się na identycznie przygotowanych Kawasaki Ninja 250. Utworzenie tej klasy ma na celu wyłonienie młodych talentów i stanowić będzie przedsionek do kariery w wyścigach motocyklowych.